Les Jackson 5 commencent à se produire à Gary, à remporter tous les concours qu'ils entrent et à se faire une certaine réputation dans la ville. Joseph décide alors de capitaliser sur leur talent afin de quitter Gary et les fait se produire le weekend à Chicago, New York et Philadelphie, tout en continuant à aller à l'école en semaine[15]. En 1968, Joe annonce à sa famille qu'ils déménagent à Détroit car Berry Gordy, alors président de la Motown, les appellent pour une audition a Detroit[10]. Le groupe, officiellement présenté à la presse par leur marraine Diana Ross[16], devient ainsi un des plus populaires de l'écurie Motown, label composé principalement d'artistes noirs. Motown répand la rumeur que c'est Diana Ross elle-même qui a découvert les Jackson Five et a décidé de les présenter au PDG de Motown[16]. Au moment de signer le contrat, Motown et les Jackson Five déménagent de Détroit à Los Angeles[17].
Le premier succès des Jackson Five est I Want You Back, de l'album Diana Ross Presents The Jackson 5, qui devient numéro 1 au classement Billboard des singles[18]. Trois autres extraits de l'album deviendront numéro un[19],[20] : ABC en 1970 nominé pour un Grammy Award, The Love You Save et I'll Be There qui restera numéro un pendant cinq semaines[21]. C'est la première fois que les quatre premiers singles d'un groupe deviennent tous numéro 1[21]. L'ascension des Jackson 5 est vertigineuse et le jeune Michael devient le chouchou du public. Leur popularité commencera à décroître vers 1972 mais les Jackson 5 obtiendront encore un succès avec Dancing Machine qui atteindra la deuxième place des classements[22].
Parallèlement à sa carrière avec les Jackson Five, Michael Jackson sort quatre albums solo. L'album Got To Be There sort en janvier 1972 sous le label Motown, alors que Michael a à peine 13 ans. La même année, avec Ben, le jeune Michael acquiert une plus grande maturité vocale, notamment dans les nombreuses ballades de cet album. La chanson-titre deviendra le premier no 1 solo de Michael Jackson en 1972[23]. La chanson étant tirée du film du même nom, ce titre lui vaudra un Golden Globe et une nomination aux Oscars[23]. Music And Me, sorti en 1973, ne rencontre pas le même succès que les trois précédents albums[24]. En 1975, Michael sort Forever, Michael.
Après Dancing Machine, les Jackson Five se sentent de plus en plus frustrés avec le label Motown et se plaignent de ne pas pouvoir choisir leurs morceaux et leurs instruments. Joe Jackson, longtemps manager du groupe, se plaint également d'avoir perdu son influence au profit de Berry Gordy, président de la Motown. Les membres du groupe estiment par ailleurs que les royalties que leur accorde la Motown ne sont pas assez importantes au regard de leur succès. Tous ces éléments d'insatisfaction forcent les Jackson Five à annoncer en juillet 1975 qu'il quitteront la Motown à la fin de leur contrat, en mars 1976. Au même moment, ils signent un nouveau contrat avec Epic Records, un label fondé par CBS Records[25]. Cette séparation est douloureuse pour le groupe puisque la Motown estime qu'ils ont rompu leur contrat en signant avec Epic avant la fin de leur précédent engagement. Après un procès, la Motown conserve ses droits sur le nom Jackson Five et le groupe se renomme alors The Jacksons. La Motown se voit également le droit d'utiliser les chansons des Jackson Five dans de futures compilations[25]. Cet épisode mène également à la perte d'un des membres du groupe puisque Jermaine, qui s'est marié à la fille de Berry Gordy, ne suit pas ses frères chez Epic et entame alors une carrière solo chez Motown. Il est remplacé par le benjamin des Jackson, Randy, qui était déjà apparu dans le groupe en tant que percussionniste[20]. À cette occasion, Michael termine également son contrat le liant en tant qu'artiste solo à Motown et signe aussi chez Epic